Bienvenue dans l'Upper East Side, le quartier chic de New York, où vivent Blair et ses amis. Ils sont jeunes, ils sont riches, ils sont beaux, ils ont un penchant immodéré pour l'alcool, la fête, la cigarette... et les grossièretés. Ils fréquentent...
*Le groupe se prépare pour un bal masqué. Blair organise un jeu de piste pour Nate, et s'il la retrouve avant minuit, elle perdra sa virginité avec lui. Mais le jeune homme n'arrive pas à refouler ses sentiments pourSerena, et il garde ses distances avec Blair. Dan etSerena continuent de se rapprocher, mais l'arrivée deVanessa, l'amie d'enfance de Dan, va mettre le feu au poudre, surtout lorsque Vanessa déclare à Dan ses véritables sentiments. Quand à Jenny, elle apprend que les premières années ne sont pas invitées à la soirée. Mais cela ne va pas l'arrêter et elle trouve le moyen d'aller à la soirée sans être reconnue. Et elle est loin de se douter de ce qu'il va se passer. Lily demande à Rufus de l'accompagner à une soirée donner parEleanor Waldorf, dans l'espoir de rendre Bart Bass jaloux.*
Un grand bal masqué est organisé. Jenny obéit aux moindres caprices de Blair dans l'espoir d'y être invitée. Malheureusement, Blair est catégorique : Jenny est trop jeune pour ce bal... Serena ne prévoit pas d'y aller car elle sait que ce n'est pas le genre de soirée que Dan apprécie. Elle se laisse néanmoins convaincre par Blair mais au moment où elle appelle Dan pour l'inviter, elle entend une voix féminine derrière lui. Elle lui demande alors de qui il s'agit. Dan répond que c'est simplement sa soeur mais au même moment, Serena voit Jenny débarquer chez elle... Réalisant que Dan lui ment, elle renonce finalement à l'inviter.
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La voix en question est celle de Vanessa, une ancienne amie très proche de Dan qui est partie il y a un an et qui vient de faire son retour. Elle semble encore très accro à Dan mais celui-ci n'ose pas lui mentionner l'existence de Serena... Blair promet à Serena de lui trouver un autre cavalier et laisse une annonce sur internet. En voyant cela, Dan décide de s'inviter au bal masqué alors qu'il avait prévu de passer la soirée avec Vanessa. Il raconte à cette dernière qu'il doit préparer un cours...
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Blair planifie au cours du bal un jeu de piste pour Nate, la récompense au bout étant... elle-même... Mais celui-ci est très perturbé quand il découvre une substance illicite cachée par son père. Il essaie de joindre Blair pour lui en parler mais il tombe sur son répondeur. Il va chercher un peu de réconfort chez Serena mais celle-ci l'éjecte assez rapidement. Grâce à l'aide de Vanessa, Jenny parvient à s'incruster au bal masqué.
