En su vida Tim había tenido muchos desamores, él siempre daba todo mientras que la otra persona no daba nada.
Tim sentía que nadie lo iba a amar de verdad. Él había estado con Stephanie estuvieron juntos casi 6 meses en ese tiempo Tim le había ayudado en todo, le había dado todo, Tim se había enamorado pero Stephanie no sentía lo mismo. Cuando estaban por cumplir 6 meses de noviazgo Stephanie lo dejó le dijo que no podía seguir con él que podía ser su amiga y nada más. A Tim en ese momento se le rompió el corazón pero lamentablemente no iba a ser la primera vez.
Tim al tiempo siente un enamoramiento por su compañero y amigo Conner Kent o más conocido como Superboy , Tim al principio no le quería decir nada porque no quería perder su amistad con Conner.
Pasado un tiempo Tim nota que Conner estaba mal, esté le dice que él tenía algo con Cassie pero ella lo dejó, Tim al ver tan triste a Conner decide decirle lo que siente. En ese momento Conner lo besa a Tim; Esa noche la pasan juntos, al siguiente día Conner le dice a Tim que todo fue un error y que mejor lo olvidé.
A Tim le dolió lo que dijo pero para no generar un problema mayor decidió dejarlo así.
Tim conoce a Cassandra Caín en un primer momento tenía pánico estar con ella ya que ella era muy callada, al tiempo ella tiene más confianza, Tim de un principio sabía que lo de ellos no iba a funcionar y así fue apenas estuvieron juntos un mes pero ninguno de los dos estuvo triste ya que ambos sabían que esa relación no iba a funcionar . Ellos se quedaron muy cercanos formaron una gran amistad.
Tim a diferencia de sus otros amores , lo que sentía por Jason era muy distinto. A Jason lo había amado desde el primer momento que lo vio como Robin. Con su muerte algo dentro de él se rompió. Cuando se enteró que Jason revivió estuvo muy feliz pero Jason no pensaba lo mismo ya que intento asesinarlo varias veces. A pesar de esto Tim cada vez lo amaba más pero él decidía engañarse creer que era algo pasajero. Tim ya había sufrido por amor. Pensaba que una vez más no le podía hacer daño pero cuando estaba con Jason le era difícil decirle ya que se ponía a pensar "si no me quiere" , "si me rechazan nuevamente no sé qué haré". Él sabía que lo que sentía por Jason no era algo pasajero era algo verdadero pero tenía tanto miedo de que eso solo fuera algo que él solo sintiera no se quería arriesgar. Un día hablando con cass le cuenta y ella le dice
Cass: Tim le tenés que decir a Jason lo que sentis
Tim: Cass no es tan fácil como parece
Cass: pero Tim a veces hay que arriesgarse, vos lo hiciste más de una vez. Tim habla antes que te arrepientas
Tim: lo pensaré cass, gracias
Esa noche Tim se encuentra con Jason en un edificio, decide decirle en ese momento
Tim:hola Jason
Jason: qué haces por acá reemplazo?
Tim: estaba pasando por acá
Jason: este no es tu lugar habitual de patrullaje
Tim: -nervioso- si lo sé...(Tim se toca el brazo nervioso) hay algo que te quiero decir
Jason: que pasa reemplazo -riéndose - habla
Tim: es algo muy personal antes de decirlo quiero que sepas que entenderé que no lo aceptes
Tim cada vez se ponía más nervioso , Jason observando aquella situación le causaba mucha gracia
Jason: y vas a hablar Tim
Tim: ok aquí va... Jason me gustas, más que gustar siento que te amó, se qué tal vez pienses que soy un idiota como me puedo enamorar de la persona que intento asesinarme, pero desde que te vi vestido de Robin me gustas
Tim mientras hablaba mantuvo su cabeza baja estaba jugando con su guante cuando levanta la cabeza ve que Jason lo miraba sorprendido
Tim: entiendo que tal vez no te guste...
Tim fue interrumpido por Jason
Jason: wow eso fue más de lo que espere
Tim: espera, ¿¡qué?!
Jason: - riendose - Tim hace tiempo me di cuenta que me gustas pero no te decía nada ya que pensé que no iba a ser correspondido
Tim lo estaba mirando sorprendido
Tim: yo no sabía ( Tim estaba con cara de sorprendido)
Jason:deberías ver tu cara babybird
Tim se quedó en shock no podía creer lo que Jason le decía, Jason noto esto se levantó y se puso delante de Tim. Pasando una mano por la cara de Tim
Jason: llamando a Tim
Tim: perdón Jason es que no lo puedo creer
Jason: que te parece mañana pasear un rato?
Tim: estaría encantado
Jason: mañana te veo babybird
Jason saco su gancho saltando a otro edificio. Tim se quedó unos minutos más pensando en lo que acabo de pasar sin duda le iba a agradecer a cass y pensó que tal vez ahora sí podría ser feliz con Jason ya que él sentía lo mismo.
