Cuando tuvo que involucrarse en la construcción de la mansión en la que actualmente vive, ubicada en una colina aislada de Latigo Canyon en Malibú, hizo un pedido muy especial a los arquitectos: la ejecución de un parque lleno de juegos, toboganes, hamacas y todo tipo de diversiones que debía ser instalado en la parte trasera de la residencia, para que Dylan no se aburriera nunca y jugara con los hijos de sus invitados en las fiestas que organizaría para Halloween, donde testigos privilegiados aseguran que suele haber abundante comida, música hasta bien entrada la noche, manzanas de caramelo, algodón de azúcar y todo lo imaginable. En ocasiones, alquila un autobús con destino a Universal Studios o Disneyland e invita a grupos de niños que no teman toparse con un fantasma de la mansión embrujada.
Halloween es una de las celebraciones que el vocalista más disfruta. Sin que muchos de sus asistentes a esas fiestas tengan incluso el menor conocimiento de que el anfitrión pueda rondar por ahí durante horas caracterizado con el aspecto dark de un emo o esconderse detrás de una caracterización tan insólita como un simple choclo (maíz / mazorca de maíz), de vez en cuando suelen aparecer fotos perdidas de estos eventos, donde se le puede ver jugando con hijos de sus compañeros o amigos del ambiente del rock. Muy posiblemente, vincularse con los niños de este modo sea una inocente manera de remendar su infancia rota.
Sus extravagancias para esta fecha van desde la original idea de armar un símil árbol de navidad decorado con telarañas, golosinas y calabazas, hasta tocar con los músicos disfrazados de "Pirata del Caribe" con un sombrero a lo Jack Sparrow. No deja nada a la improvisación, ya que todo vale cuando está en juego la diversión.
