Se pueden encontrar grabados en madera que muestran a un hombre alto y desfigurado con esferas blancas donde deberían estar sus ojos que datan de la Alemania del siglo XVI. Estas representaciones se refieren a "Der Großmann" (el hombre alto o el hombre grande), a veces escrito como "Der Grosse Mann". Ahora se cree que esta entidad era de hecho Slender Man. En los cuentos, era un hada que vivía en la Selva Negra. Él perseguía a los niños malos que se metían sigilosamente en el bosque por la noche, y no los dejaba en paz hasta que los atrapaba o el niño les contaba a sus padres lo que había hecho.
El siguiente es un relato escalofriante del diario de un viejo granjero alemán, que data de alrededor de 1702.
"Mi hijo, mi Lars... Se ha ido. Tomado, de su cama. Lo único que encontramos fue un trozo de ropa negra. Se siente como algodón, pero es más suave... más grueso. Lars entró en mi dormitorio ayer, gritando a todo pulmón que "¡El ángel está afuera!" Le pregunté de qué estaba hablando, y me contó un cuento de hadas sin sentido sobre Der Großmann. Dijo que fue a los bosques de nuestro pueblo y encontré una de mis vacas muerta, colgada de un árbol. Al principio no le di importancia... Pero ahora, se ha ido. Debemos encontrar a Lars, y mi familia debe irse antes de que nos maten. Lo siento, hijo mío. ...Debería haber escuchado. Que Dios me perdone".
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Es de un artista alemán del siglo XVI con el nombre de Brandeburgo. Fue tallado alrededor del año 1550.
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El grabado en madera, llamado 'Der Ritter', es un grabado en madera alemán de la década de 1540. Ha desconcertado a los historiadores desde que se descubrió en el castillo de Halstberg en 1883. La xilografía tiene el estilo distintivo de un conocido artista de xilografía de esa zona, Hans Freckenberg. Aunque conocido por su representación realista de la anatomía humana, algo inusual en las xilografías del siglo XVI, esta imagen difiere radicalmente del resto de las obras de Freckenberg. El personaje de la derecha se parece poco a un ser humano, con un físico esquelético y largas extremidades en ángulos extraños. Se han discutido muchas teorías sobre lo que Freckenberg quería simbolizar con ese personaje. Algunos dicen que es una personificación de las guerras religiosas que asolaron Europa en ese momento, otros dicen que es una personificación de la misteriosa plaga que se cree que es la razón del misterioso abandono del castillo de Halstberg y el pueblo cercano en 1543.
