Enzo e Bonnie se conhecem desde o colegial. Ele era um menino esquisito e antisscocial, enquanto Damon era o bonitão e melhor amigo de Bonnie, uma das garotas mais populares da escola. Há cerca de 10 foi anos atrás. Atualmente Lorenzo voltou para Mystic Falls, após passar anos no seu país de origem - Inglaterra- lá ele se formou em direito e virou delegado de polícia. Enquanto a ex-colega se tornou uma jornalista respeitada e está noiva do empresário Salvatore com quem tem uma relação estável. Muita coisa mudou, exceto o amor dele por ela. O que o destino reservou para esse reencontro? Classificação +18