Dizem as más línguas que Kate (Ana de Armas) e Richard (Henry Cavill) é o CASAL mais IMPROVÁVEL que poderia se formar naquele evento beneficente em Nova York. Kate, uma cantora em ascensão que trabalha como garçonete enquanto sua carreira não emplaca. Richard, um herdeiro irresponsável e bom vivant. Contudo, uma aposta entre amigos faz ambos se apaixonarem de verdade, porém a IMATURIDADE, ORGULHO e a BRIGA DE CLASSES acaba levando o relacionamento a um sofrido término. O tempo passa, Richard está mais maduro, pois neste intervalo de tempo ele é obrigado a assumir os negócios da família e viver um casamento de faixada com uma mulher que não ama. Mas o destino arma um jeito inesperado de fazer com que Richard e Kate se encontrarem novamente. Ela escondeu que eles TIVERAM UM FILHO. Este e mais SEGREDOS do passado, os IMPEDIMENTOS do presente e as INCERTEZAS do futuro fazem os dois viverem em lados opostos do campo de batalha."