Passa il Natale e gli accessi ai video di Justin continuano ad aumentare. Poi arriva il 10 febbraio 2008 e Pattie sta per caricare un video destinato a diventare leggenda. Justin canta With you di Chris Brown,canta in modo fantastico, come sempre.Alle sue spalle però è appeso un poster di Bart e soprattutto sulla sua testa i capelli hanno uno strano taglio...lui crede di sembrare un po' sfigato.
Pattie pensa che sia meglio fare approvare il nuovo look di Justin a Scooter e gli invia il video. Scooter è al cinquantesimo Grammy Awards a Los Angeles e le manda un messaggio in risposta:"É molto buono,ma i capelli non vanno bene, dobbiamo aspettare che ricrescano un po'! " Per uno strano scherzo del destino Pattie riceve solo le prime parole del messaggio-"É molto buono"-e publica il video.
Quando Scooter si accorge che il video è stato pubblicato nonostante il suo parere negativo gli accessi sono già 25 mila! E nel giro di un mese arrivano ad un milione.(Oggi le visualizzazione sono più di 40 milioni).
Nei mesi successivi Pattie e Justin vanno ad Atlanta più volte per incontrare vari esponenti del mondo della musica, ma non riescono a concludere nulla di concreto.La risposta è sempre la stessa:è impossibile che un cantante teenager possa sfondare senza far parte della scuderia Disney o senza avere uno show su Nickelodeon.
Quando Scooter ribatte che Justin ha già tantissimi fan grazie a internet, gli rispondono che Internet non è sufficiente.
Dopo questi mesi di speranze deluse, Justin comincia a essere un po' scoraggiato, gli sembra che la sua carriera proceda troppo lentamente, o meglio, non decolli proprio.Ma Scooter gli fa un discorso importante:"Niente di grande arriva tanto facilmente, ma sta per arrivare. .. l'unica cosa che ti può fermare sei tu.Chi non ce la fa in questo mondo-parlo di persone piene di talento-non fallisce a causa della musica. Ma per qualcosa nella sua vita. Resta concentrato e non dare ascolto a tutte le stupidaggini che vengono dette.Non sei tu,sono gli altri. É il posto negativo in cui loro vogliono vivere.Tu hai scelto un posto positivo".
Come tutti i teenager ,Justin temeva il giudizio dei suoi coetanei di Stratford se niente fosse accaduto presto.Lo prendevano in giro dicendogli che era un poser, uno che voleva fare il figo, o che era solo uno sfigato arrogante."Forse sono invidiosi perché tu hai qualcosa in cui credere? "
Justin e Pattie , sostenuti dall'entusiasmo di Scooter che è sicuro di averci visto giusto, continuano ad andare negli States per incontrare manager e cantanti.Alla fine , le cose cominciano a ingranare.Justin Timberlake e Usher (si , proprio lui!) si contendono Justin per scritturarlo nelle loro etichette. E poi, il sogno si avvera.
Il 13 aprile 2008 , negli uffici di New York di Antonio L.A. Reid, il mentore di Usher, direttore della Island Def Jum Records, Justin firma il primo contratto discografico.
