Una historia situada en los 80's. Brooke Anders es un niño común y corriente de la secundaria J. Werner School en Detroit. Con tan solo una amistad, trata de sobrevivir día a día a los comentarios de los demás bravucones de su escuela. Además de no tener vida social, su vida académica tampoco es muy buena del todo y ni se diga su vida familiar. Parece que todo va mal hasta que su mamá decide mandarlo cuatro años al internado militar de Alabama. A su regreso, Brooke es un chico renovado y con estilo, aprendió a defenderse y a vestirse a la moda atrayendo a todas las niñas en su camino. Su nuevo reto no es sacar las mejores calificaciones porque era algo que ya tenía, era conquistar a la niña de sus sueños, Rosanna Galvestone, quien había sido indiferente hacia Brooke todo este tiempo. ¿Logrará enamorarla, o seguirá siendo el perdedor que siempre fue?