En el día de Halloween, Ted acude a una fiesta muy aburrida en la que hace cuatro años conoció a la mujer de sus sueños, que iba vestida de calabaza. Tras aquella noche, Ted perdió su número de teléfono y desde entonces sueña con volver a verla.
A Barney no le hace mucha gracia la idea de esta fiesta, así que se disfraza e intenta convencer a Ted para que se vayan a una más entretenida.
Por otro lado, Marshall y Lily acuden a una cita con Robin y su nuevo novio.
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Monólogo:
Ya sabéis que a tía Robin le encanta Halloween, siempre se pone los trajes más inverosímiles, bueno pues no ha sido así siempre. En 2005 se consideraba demasiado guay para Halloween, al contrario que tía Lily. Y entonces, cuando ya estaba a punto de perder la esperanza...
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¿Como erescapaz, Ted? ¿Como erescapazdepasartelanocheaquíenlaazoteaconestefríoconlaesperanzadequetucalabazaaparezca? Bueno, estoyborracho. Escucha, séquelomásprobableesqueelamordemivida no entre mágicamenteporesapuertadisfrazadodecalabazaalas 2:43 delamañanapero, estesitiomeparecetanbuenocomocualquierotroparaesperar.