Odiseo continúa su historia a los faecios: La siguiente parada de los hombres fue la isla Eolia, hogar del dios de los vientos. Se quedaron con Eolo durante un mes, y su regalo de despedida a Odiseo fue un saco que sostenía los vientos. Eolo liberó el Viento del Oeste para soplar el barco de Odiseo hacia casa, los hombres navegaron durante nueve días, y en el décimo vieron las costas de Ítaca. Justo en ese momento, Odiseo se quedó dormido por agotamiento. Su tripulación comenzó a sospechar que la bolsa atada que Odiseo había obtenido de Eolo contenía un gran tesoro que no estaba compartiendo, por lo que lo desataron para ver lo que había dentro y al hacerlo liberaron los vientos. Odiseo se despertó y observó desesperado cómo los vientos los volaron de vuelta al mar y luego a la isla de Eolo.
Odiseo le pidió ayuda a Eolo, pero Eolo creyó que la desgracia de Odiseo demostraba que era odiado por los dioses, y lo rechazó. No había viento que los ayudara, por lo que los hombres tuvieron que remar; después de siete días, llegaron a la isla de los lestrigones. Odiseo envió unos cuantos hombres a investigar – ¿eran los habitantes personas civilizadas o monstruos? Conocieron a una princesa en un pozo, y ella los envió dentro del palacio de su padre. Vieron a una reina enorme, que llamó sobre su marido Antipátes; entró y se fue de uno de los hombres de Odiseo, pero los otros dos huyeron. Los lestrigones se comieron la mayor parte de la tripulación de Odiseo, pero un barco escapó.
Odiseo y su único barco navegaron y fondearon en la isla de Circe. Descansaron durante dos días, y Odiseo salió y mató a un ciervo para alimentar a sus hombres. Festejaban y dormían. A la mañana siguiente, Odiseo les dijo a los hombres que vio humo en algún lugar en el centro de la isla, y los hombres gritaron de miedo a los habitantes de la isla. Odiseo respondió que llorar no les hace ningún bien, y envía a la mitad de sus hombres a investigar. Cuando los hombres llegaron al palacio de Circe, la escucharon cantar mientras tejía. La llamaron y entraron, todos menos Euríloco. Les dio la bienvenida a su mesa, pero mezcló una poción en su comida que borró sus recuerdos del hogar y los convirtió en cerdos.
Euríloco corrió de vuelta al barco y le dijo a Odiseo que los hombres desaparecieron en el palacio y no regresaron. Odiseo partió para el palacio, pero antes de llegar a sus puertas se encontró con Hermes, que estaba disfrazado de joven. El dios le dio una droga llamada moly que lo haría inmune a la poción de Circe. Cuando Circe te toca con su varita, el dios le aconsejó, corre hacia ella con tu espada hasta que retroceda con miedo y te invite a su cama. El dios le dijo a Odiseo que aceptara la oferta de la diosa, pero solo después de que ella jurara un juramento vinculante de no lastimarlo.
Cuando Odiseo entró en el palacio de Circe, todo sucedió tal como Hermes predijo, y Circe entonces adivinó que el extraño debe ser Odiseo. Cuando se retiraron a la cama, las criadas de Circe prepararon un baño y un banquete. Pero Odiseo estaba demasiado preocupado para comer, por lo que Circe transformó a su tripulación de cerdos a hombres de nuevo. Odiseo regresó a su barco para esconder su carga en cuevas y llamar al resto de su tripulación de vuelta al palacio. Euríloco instó a los hombres a partir en ese momento, en lugar de precipitarse en una situación que podría ser una trampa; les recordó a los hombres que murieron en la cueva de Polifemo debido al mal juicio de Odiseo. Pero los hombres siguieron a Odiseo, Euríloco incluido.
Los hombres permanecieron en la isla durante un año, viviendo en el lujo, pero después de un año la tripulación se volvió cada vez más inquieta y finalmente convenció a Odiseo de que era hora de irse. Circe le aconsejó que bajara a la tierra de los muertos para hablar con el fantasma de Tiresias, un profeta ciego.
Circe le dijo que buscara los lugares donde estaban el Río de Fuego y el Río de las Lágrimas para que allí cavara una trinchera, echara leche y miel, vino y agua para los muertos, que rociara cebada; finalmente, dijo, debe prometer a los muertos matar a una vaquilla cuando regresara a Ítaca y sacrificar un carnero negro para Tiresias. Después, Odiseo ha de matar un carnero y una oveja con la cabeza apartada. Sólo entonces surgirán las sombras. En ese momento, la tripulación de Odiseo debe quemar los cadáveres mientras Odiseo mantiene las sombras lejos de la sangre; entonces Tiresias aparecerá y le aconsejará cómo completar su viaje a casa.
Cuando Odiseo y su tripulación se despertaron, a la mañana siguiente para partir, descubrieron que Elpénor, el miembro más joven de la tripulación, se había emborrachado la noche anterior, dormía en el techo, y cuando se despertó por la mañana con el sonido de los otros hombres que trabajaban se cayó del techo y se rompió el cuello. Odiseo explicó su próximo viaje al inframundo, y los hombres se sintieron decepcionados al saber lo complicado que sería el viaje.
