Passado algum tempo, Estel viajou novamente às fronteiras, a pedido de Gandalf, o mago cinzento. Daquela vez, Elladan e Elrohir foram com ele apenas até certa distância, pois seu objetivo era guardar as fronteiras de Rivendell e expurgar os orcs que tentavam invadi-la, enquanto seu amigo e irmão partiria em uma jornada longínqua para o norte, indo na direção do mar até um lugar chamado Condado, o mesmo de onde viera Bilbo há poucos meses. Gandalf lhe dizia que algo precioso estava guardado no condado e que os olhos do inimigo se voltariam para aquela direção sem muita demora. Também lhe disse que Gollum, a criatura a qual passara dias interrogando nas masmorras do reino da floresta, lhe havia confessado ter sido "hóspede" dos orcs de Sauron antes de ser capturado pelos guardiões e que em meio às mais severas torturas, entre gritos de dor e horror, precisou revelar-lhes o que buscavam: "Condado! Bolseiro!".
No início, pensou que se tratava de Bilbo, o Hobbit que agora estava hospedado na casa de Mestre Elrond e aquilo o preocupou, pois Estel havia encontrado nele grande amizade. Mas após algum tempo de conversa com Gandalf, foi informado de que havia outro Bolseiro, um rapaz Hobbit que acabara de chegar à idade adulta. Sauron não sabia ainda que se tratava dele. E seria bom se continuasse sendo assim, ao menos por algum tempo. Seu nome era Frodo e ele ficara só no Bolsão após a aposentadoria de seu tio e antecessor. Estel soubera disso tudo após observá-lo à distância por quase quinze anos, mantendo as fronteiras do condado livres dos orcs ou de outras criaturas malignas que tentavam invadi-lo.
Aconteceu, então que Gandalf veio a ele em Bree, certa vez e lhe perguntou se sabia algo a respeito de nove cavalheiros negros rondando a região. Estel não os havia visto e a expressão preocupada no rosto do mago, assim como a forma como os descreveu lhe deram a impressão de que saberia exatamente o que eram quando os visse.
— Espectros do anel. — Explicou Gandalf. — Escravos do Um. Eram os nove reis a quem Sauron presenteou com os anéis de poder. Eles não sabiam que seus presentes nada mais eram que algemas, pelas quais ele os aprisionaria na escuridão. — E então recitou: —Um Anel que a todos rege, Um Anel para achá-los, Um Anel que a todos traz para na Escuridão atá-los.
— E esse anel… O Um. Onde ele está?
— Frodo é o portador. — Disse. — Elrond não sabe disso, nem ninguém exceto eu e Bilbo, e o próprio Frodo. Agora, lhe disse que parta para longe do condado. Pois os espectros retornaram e eles o buscam para entregá-lo a seu mestre.
Estel concordou então em manter o hobbit sob sua vigilância, mas dando-lhe sempre algum espaço, afinal não era sua intenção apavorá-lo. Não se passaram muitos meses, entretanto, para que notícias sobre Frodo e mais uns três amigos desmiolados terem deixado o condado em uma direção que ninguém fazia ideia de qual era, chegarem a seus ouvidos. Gandalf lhe pediu que os encontrasse em uma taverna nos limites do condado, uma estalagem chamada Bree. Naquele tempo, ele evitava utilizar seu próprio nome, nem mesmo o nome que Elrond lhe havia dado. Na verdade, não usava nome algum, pois os moradores daquela região simplesmente o chamavam de Passolargo ou de qualquer outro nome estranho, então apenas deixou assim. Quase nunca falava com os nativos de qualquer forma e se trocasse uma palavra ou duas, não passava do cordial. Passava longos dias andando pela floresta velha, e foi assim que encontrou o caminho dos Hobbits. Quatro Hobbits, que mais pareciam crianças. Escandalosos demais para pessoas que estavam fugindo de alguma coisa, embora Gandalf lhe houvesse dito que eles poderiam ser discretos e imperceptíveis se quisessem. Aquilo era bom, mas ele teve algumas dúvidas.
Seguiu-os até a estalagem, chegou entretanto antes de todos eles. O estalajadeiro já o conhecia. Ou ao menos o pobre homem achava que sim. Ele não lhes dizia quem era de verdade. Sentou-se ao fundo do salão onde alguns dos viajantes, bêbados e vagabundos se reuniam para beber hidromel e contar histórias, normalmente mentirosas. Passolargo estava na parte mais escura, com um cachimbo entre os lábios - mania que havia aprendido com Gandalf -, observou o momento em que os Hobbits chegaram, também com nomes disfarçados, como o mago lhe disse que fariam. Carrapicho, o estalajadeiro, levou-os para algum canto, provavelmente para apresentar-lhes os quartos que ele tinha preparado especialmente para viajantes Hobbits, embora fosse raro haver algum. Voltaram depois de algum tempo e ele notou que o Hobbit de cabelos mais escuros o encarava como se estivesse com medo dele. Chamou o estalajadeiro e cochichou alguma coisa, apontando em sua direção. Passolargo revirou os olhos para isso. Tornou a fumar seu cachimbo, e observar à distância.
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Logo começou uma cantoria de Hobbits após uma bebedeira medonha. Frodo subiu em uma das mesas e começou a cantar alguma bobagem sobre uma vaca saltitante ou seja lá que diabos ele dizia. Sua atenção apenas foi capturada por ele, quando no meio de uma de suas estripulias, o pequeno escorregou e despencou da mesa, e todos pensaram que ele se arrebentaria, mas então algo estranho aconteceu. Ele não estava no chão ao lado da mesa. Passolargo estreitou o olhar para isso e uma inquietação tomou os hóspedes do "Pônei Saltitante". Alguns segundos passaram e os outros três Hobbits também começaram a se preocupar com o sumiço do amigo. Passolargo varreu o lugar com os olhos em busca dele, e então Frodo surgiu embaixo de sua mesa.
— Bem? — comentou Passolargo quando ele ressurgiu. — Por que fez aquilo? Pior do que qualquer coisa que seus amigos poderiam dizer! Meteu os pés pelas mãos! Ou devo dizer o dedo?
— Não sei o que quer dizer— disse Frodo, irritado e alarmado.
— Oh, sabe sim. — respondeu Passolargo — mas é melhor esperarmos que o alvoroço diminua. Depois, por favor, Sr. Bolseiro , gostaria de uma conversinha tranquila.
— Sobre o quê? — perguntou Frodo, ignorando o súbito uso de seu nome correto.
— Um assunto de certa importância para nós dois — respondeu Passolargo, olhando nos olhos de Frodo. —Você poderá ouvir algo do seu interesse.
Então quando toda a confusão se acalmou e Frodo pôde finalmente desculpar-se com o estalajadeiro por todo o alvoroço, Passolargo o levou para seu próprio quarto a fim de explicar-lhe o que estava acontecendo. Seus amigos, Merry, Pippin e Sam o encontraram logo em seguida, valentes como pequenas crianças prontas para a briga. Mas quando ele lhes explicou quem era e o que estava havendo, finalmente se aquietaram, embora Sam, o Hobbit mais desconfiado, insistisse na ideia de que talvez ele fosse algum espião do inimigo. Passolargo lhes explicou que Gandalf o havia enviado e tendo comprovado isso, eles finalmente puderam crer no que dizia.
— Vigiem cada sombra! — disse em voz baixa. — Cavaleiros negros passaram por Bree. Na segunda-feira veio um descendo pelo Caminho Verde, dizem. E outro apareceu depois, subindo pelo Caminho Verde, vindo do sul.
— Gandalf nos disse para irmos a Valfenda. — Explicou Sam. — Mestre Elrond saberá o que fazer com o anel, ele disse. Embora eu não faça ideia do que ele quis dizer com isso.
— De certo, ele saberá. — Ponderou Passolargo. — Então, devemos ir ao amanhecer. Os cavaleiros os procuram. Não vão para os quartos de Hobbits, peço. Pois eles facilmente os encontrariam por lá.
E naquela noite, os pequenos se amontoaram na cama de Passolargo e dormiram por lá mesmo. Frodo levou algum tempo para pegar no sono. Ainda estava curioso quanto ao Guardião, que agora parecia adormecido sobre uma poltrona na janela do quarto, mas ele não estava dormindo. Ainda se podia ver a fumaça de seu cachimbo sair pela janela aberta e ele cantarolava alguma coisa entre os lábios fechados. A melodia embalou o sono e logo os olhos de Frodo Balseiro se fecharam. Mas no meio da noite, um grito estridente foi ouvido por toda a pousada. Os meninos acordaram assustados, mas Passolargo disse-lhes para descansarem. Os cavaleiros procuraram por eles, mas não encontraram nada. Ele riu deles com humor, mas eles ainda não se acalmaram.
