Charlotte aime sa vie bien rangée. Une mère aimante, un petit-copain parfait et une meilleure amie loufoque, rien ne manque pour la rendre heureuse. Alors quand sa professeure de philosophie décide de mixer la classe, Charlotte perd le contrôle et est contrainte de changer ses habitudes... Nate vit de soirées avec ses deux meilleurs amis et de son amour pour la peinture. Il tente de maintenir tant bien que mal sa moyenne pour satisfaire ses parents, mais elle s'effondre à cause de son dernier examen en philosophie. Il doit à tout prix mettre les bouchées doubles, aidé par une écrivaine en herbe qui le laisse perplexe. Quand leur destin se croisent, ils sont forcés de travailler ensemble, quitte à tout chambouler...