William James ou simplesmente Will é um homem charmoso e com um perfil admirável que faz da vida o que quer. Com um trabalho e o cotidiano estável ele aproveita a vida da maneira mais prazerosa possível, vivendo dos desejos da carne, e satisfazendo todos os seus gostos e fetiches peculiares sem nunca ter deixado uma mulher na vontade ou insatisfeita. Sempre tem o que quer e as que quer, bem como quando e como quer, até ao dia que conhece uma jovem mulher esbelta, sexy e importunante que adora testar a sua fé. Ela era um desafio que ele queria ultrapassar de todos os jeitos nada educados ou profissionais possíveis, mas o grande problema era...que ela era sua aluna. Não é um clichê sobre uma garota inocente que se apaixonou pelo seu professor, é sobre uma garota obcessiva que estava tentando enfrentar o insondável, um professor Endiabrado