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• Dipper se pone notablemente nervioso cuando intenta coquetearte. Su voz tiembla un poco y tartamudea al principio, especialmente si la conversación se desvía hacia algo que le haga sentir vulnerable o fuera de su zona de confort.
• Como es un amante de las anomalías, Dipper podría intentar impresionarte compartiendo datos curiosos. Puede comenzar a hablar sobre algo interesante que leyó en el diario o alguna teoría que le está rondando la cabeza. Aunque su intención es coquetear, a veces se pierde en la explicación, volviendo la situación más graciosa que seductora. Literalmente se pierde de su principal objetivo.
• Dipper te halagaría, pero sus cumplidos serían un poco torpes y a veces demasiado sinceros, como:
"Wow, tienes lindos ojos...y los dos igualitos, además".
(Pobrecito)
• Dipper podría tratar de impresionar actuando valiente o tomando la iniciativa en situaciones que normalmente lo harían correr del miedo. Por ejemplo, podría ofrecerte su chaqueta si tienes frío, o insistir en acompañarte a algún lugar para asegurarse de que estés a salvo, aunque en el fondo esté un poco asustado él mismo. Pero eso sí, no dudará ni un segundo en protegerte.
• Es casi seguro que Dipper se sonroje mientras coquetea, especialmente si siente que ha dicho algo particularmente atrevido (para él) o si percibe que te estás acercando demasiado físicamente. Su cara se pondrá como un tomate, sudaria demasiado y es probable que intente disimularlo con una risa nerviosa o mirando hacia otro lado. (Mabel se burla de esto último)
• Dipper pondrá atención a las pequeñas cosas que te gustan o mencionas en las conversaciones, y luego usará esa información para sorprenderte. Podría regalarte un libro que cree que te gustará, o invitarte a un lugar que mencionaste que te encanta.
• Dipper haría lo posible por recordar cada pequeño detalle sobre ti, desde tus comidas favoritas hasta las canciones que siempre tarareas. No es extraño que aparezca un día con tu bebida favorita en la mano, diciendo algo como: "Noté que siempre pides esto, así que pensé en traértelo... por si tenías sed".
• Aunque Dipper no es del tipo atlético, si mencionas que te gusta algún deporte probablemente intentaría impresionarte practicándolo, aunque no sea lo suyo. Podrías encontrarlo un día intentando encestar en una canasta de baloncesto, fallando miserablemente, pero con una sonrisa torpe cuando te vea acercarte.
• A veces, cuando siente que sus intentos de coqueteo no están funcionando como esperaba, Dipper recurriría a Mabel en busca de consejo. Aunque Mabel podría darle algunas sugerencias útiles, también se aseguraría de añadir su toque, lo que a menudo hace que Dipper se sienta aún más nervioso al intentar poner en práctica esos consejos. (Tiene una lista de pasos súper larga)
• Cuando finalmente reúne el valor para invitarte a salir o decir algo más directo, Dipper lo haría de una manera un tanto torpe pero ingeniosa. Podrías escucharlo murmurar: "¿Te gustaría... no sé, tal vez, si no estás ocupada... eh, podríamos investigar juntos ese lugar del que te hablé? Pero, bueno, si no quieres, también está bien..."
• Si alguna vez te siente cerca de él, como cuando te recuestas en su hombro o te acercas demasiado, Dipper podría ponerse tan nervioso que termine haciendo algo inesperado, como tropezar con sus propias palabras o derramar accidentalmente lo que tenga en las manos. Sin embargo, se esforzaría por mantener la calma y tratar de hacer que todo parezca intencional, aunque el rubor en su rostro lo delate.
