Dünyanın en başarılı kadın girişimcileri arasında yer alan Oprah Winfrey'nin çocukluk dönemi oldukça zor geçmiştir. İmkansız gibi gözüken zorlukların üstesinden gelerek dünyanın en güçlü ve yardımsever insanları arsında yer almıştır. Oprah'ın yükselişi 17 yaşındayken Bayan Siyahi Tennessee güzeli seçilmesiyle başlamıştır. Bu sayede yayıncılık hayatı başlayan girişimci yerel televizyon kanalında sunuculuk yapmıştır.
1976 yılında ilk sohbet programını yapmıştır ve 1986 yılında Harpo Communications'ı kurmuştur. Oprah Winfrey Show'un bütün haklarını satın alarak dünyanın en zengin kadınlarından biri olmuştur. Başarılı bir oyuncu, aktivist, yapımcı, medya imparatoru ve dünya çapında bir yıldız olan Oprah en iyi girişimciler arasında yer almıştır.
9 yaşındayken 19 yaşındaki kuzeninin tecavüzüne uğradı. Birkaç yıl sonra bir aile dostları ve amcası tarafından da taciz edildi. 14 yaşında hamile kaldı fakat karnındaki bebek erken doğdu ve fazla yaşamadı. Ailesi tarafından fiziksel ve duygusal şiddete de maruz kalıyordu. David Letterman'a verdiği röportajda, anneannesi tarafından sıklıkla şiddet gördüğünü anlattı.
1986 yılında kendi medya ve prodüksiyon şirketi olan Harpo Production'ı kurdu. Hala aktif olarak devam eden şirketin 15 bin civarı insanı istihdam ettiği biliniyor ve birçok önemli yapımın arkasında bu şirket yatıyor.
42 milyon dolar değerinde özel jeti, at çiftliği, 23 bin metrekarelik 50 milyon dolar değerinde bir konağı var. 2006 yılında Gustav Klmt'in Adele Block-Bauer II adlı tablosunu 88 milyon dolara satın aldı. 2016 yılında ise 150 milyon dolara sattı.
Ayrıca 2007 yılında Güney Afrika'da kızlara özel bir Liderlik Okulu açmak için 40 milyon dolar harcadı. Daha sonra 140 milyon daha yatırarak okulun eğitim hayatına kaliteli şekilde devam etmesini sağladı.
