Olívia Gilbert é a irmã mais nova de Jeremy e Elena Gilbert, Liv irá descubrir toda a verdade sobre as pessoas que a rodeiam, quem é de verdade, qual suas raízes e de onde veio, ela enfrentará muitas coisas que a mesma dizia ser impossível. Se encontrará com uma certa familia original onde a vida da mesma vai virar de cabeça para baixo, ela vai viver um amor quase impossível. Farta de segredos, traições, promessas não cumpridas Olívia obriga-se a ser fria com certas pessoas.