Montolo nació como uno de los dos hijos de Chazz y Rosemary Montolo. En 1971, cuando aún era un niño, Rosemary murió de cáncer. Posteriormente, Montolo se mudó a vivir con familiares en Italia, mientras que su hermano mayor Marco fue asesinado a puñaladas y el caso quedó sin resolver. En cuanto a Chazz, abandonó Montolo y se fue a construir un imperio criminal que operaba por toda Europa. Finalmente, al decidir seguir los pasos de su padre, Montolo entró en el inframundo criminal como adulto y se convirtió en asesino a sueldo. Eventualmente se convirtió en miembro de una red en línea de sicarios que surgió después del desmantelamiento de la Ruta de la Seda por parte del FBI.en 2013. En algún momento durante la línea de su trabajo, fue contratado por una mujer de Baltimore, Betty Wilson , para matar a un traficante de drogas. Más tarde, otro ciudadano de Baltimore, un mecánico llamado Al Eisenmund , lo contrató para matar a su prometida.
Sin embargo, cuando descubrió que Montolo lo estaba vigilando, Eisenmund entró en pánico, creyendo que las intenciones de Montolo eran siniestras, y también ordenó su golpe. El 23 de septiembre de 2015, Montolo fue atacado por otro sicario. en Atlantic City, Nueva Jersey, pero escapó con una herida de bala en la mandíbula que lo dejó incapacitado para hablar, y tuvo que depender de un tubo de alimentación en el estómago para su sustento, que solo eran suplementos. Logró recibir el tratamiento en un hospital local y escapó antes de que los agentes de la policía local pudieran arrestarlo después de identificarlo. Enfurecido por esta traición, Montolo comenzó a buscar antiguos clientes suyos, matándolos en su búsqueda del cliente específico que ordenó su golpe. Recibió ayuda y refugio de una Betty ambivalente (a quien aparentemente exoneró y vio su utilidad) y su esposo Phil.
Temporada Once
El trabajo
Después de matar a Ted en Albany, Nueva York, Montolo asesina a William Forrest en un laboratorio de metanfetamina en un apartamento en Seattle, Washington. Al regresar a la casa de Betty, recibe detalles sobre su próximo objetivo, Brian Taylor, de ella. Los dos conducen hasta la casa de su objetivo en Charlottesville, Virginia, y mientras lo observa, cambia su jeringa nutricional para poder comer. Luego somete, ata y amordaza a Taylor, luego se comunica con él mediante notas escritas, pregunta quién lo traicionó y muestra sus puntadas para intimidarlo. Cuando Taylor dice no saber nada, Montolo escribe que él le cree y lo mata de inmediato, pintándole una mascarilla después. Luego va tras Eisenmund en su taller de carrocería. Prepara la jeringa, pero justo cuando está a punto de inyectar el suplemento, recibe un mensaje de texto de Phil y cambia de planes. Rocía un acrílico en las manos de Eisenmund y coloca una granada M26 en ellas, luego sale por la parte de atrás, toma un paseo de Betty y escapa de la escena con barricadas.
De vuelta en el escondite, Montolo se marcha de repente a la confusión de Betty, pero vuelve para amenazar a Phil cuando llega a casa. Lo obliga a entrar en su automóvil a punta de pistola y lo lleva a un lugar específico. Sospechando después de que Phil recibe una llamada telefónica de una persona que dice ser Betty, Montolo la llama a su casa y en su lugar recibe la BAU, que había establecido una línea falsa. Al darse cuenta de la conversación que es una trampa, Montolo intenta matar a Phil, pero Phil saca una pistola oculta y le dispara. Montolo escapa del coche y es perseguido por Morgan, a quien dispara. Morgan dispara y lo golpea, lo que hace que Montolo deje caer su arma y continúe huyendo, herido. Montolo luego intenta tenderle una emboscada, pero rápidamente es sometido y detenido. Mientras está en el hospital, es visitado por Morgan, quien le advierte que BAU encontrará al resto de su equipo, y le da el nombre de sus próximos objetivos: la docena sucia, Montolo luego saca uno de sus puntos para que parezca que Morgan lo torturó para obtener información, y sonríe al agente cuando una enfermera lo obliga a salir de la habitación.
Target Rich
Montolo reaparece brevemente al comienzo del episodio, donde se revela que está encarcelado. Es conducido por dos guardias a una sala de interrogatorios, en la que Morgan lo interroga. El agente primero pregunta si Montolo es capaz de hablar, a lo que él responde burlonamente, "Sí". Morgan luego pregunta sobre la red de sicarios. Al principio, Montolo tose fuertemente, luego revela que hay otros cuatro sicarios en la red además de él. Morgan le dice que escriba sus nombres y direcciones. Luego, cuando pregunta sobre la identidad de Dirty Dozen, Montolo simplemente dice: "No es quién, es qué". Cuando Morgan exige una aclaración, Montolo comienza a toser fuertemente de nuevo y escupe sangre antes de caer al suelo. Morgan pide ayuda y pone a Montolo de su lado para asegurarse de que no se ahogue con su propia sangre. No ayuda y Montolo muere. Más tarde se revela que fue envenenado por un guardia de prisión, que luego fue encontrado muerto por una herida de bala.
Perfil El sospechoso es un asesino a sueldo altamente capacitado y bien entrenado que ahora está matando a sus antiguos clientes. No trabaja para un sindicato del crimen organizado para los asesinatos; en cambio, todas las víctimas lo contrataron a través de un servicio en línea . Los sicarios no dejan un mensaje a menos que se les pague o estén tratando de intimidar o enviar un mensaje a sus clientes o competencia. El mensaje del sospechoso de pintar máscaras de Pulcinella invertidas en los rostros de sus víctimas es una advertencia para no traicionar la confianza entre un cliente y su asesino a sueldo. Ha sufrido una lesión masiva en la boca o la voz, y esto normalmente llamaría la atención sobre él, pero debido a que nadie lo ha visto todavía, es probable que el sospechoso tenga bolsillos profundos y una red de recursos a su disposición.
Modus operandi Montolo sería contactado anónimamente en línea por clientes que querían matar a alguien y recibirían $ 40,000 por cada muerte. Recibiría la mitad del pago en línea como depósito y luego la otra mitad una vez que cumpliera con su contrato. Se desconoce cómo exactamente mató a sus víctimas durante estos asesinatos por contrato, aunque García luego menciona que se especializó en hacer que sus golpes parezcan accidentes.
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Durante sus crímenes en "The Job" Montolo apuntó a sus antiguos clientes, creyendo que uno de ellos era el responsable de contratar al sicario que intentó matarlo. Irrumpió en sus casas (a excepción de Al Eisenmund, que fue atacado en su lugar de trabajo) silenciosamente a través de una ventana con guantes. luego sometido, restringido, amordazado (a excepción de su segundo cliente, probablemente porque ya estaba incapacitado por su reciente uso de drogas), y de alguna manera extrajo información de ellos. Una vez que no obtuviera la respuesta que necesitaba, Montolo inyectaría a las víctimas en el cuello con una jeringa llena del mismo suplemento (que consistía en sólidos de jarabe de maíz, fibra de soja y triglicéridos de cadena media) en el que se basaba, lo que provocó que sufrieran un paro cardíaco, garantizando una muerte lenta a la hora de la inyección.Su firma para esos crímenes fue pintar una máscara facial distintiva en los rostros de las víctimas con pintura de grasa mientras morían, cuya coloración se basó en una inversión de lapulcinella (un arquetipo de payaso italiano) como referencia a su incapacidad para hablar en ese momento. Después de que la BAU comenzó a acercarse a él, Montolo comenzó a confiar en trampas y también usó una pistola Beretta 92FS de 9 mm contra sus víctimas posteriores.
