Once upon a time

Le scarpette di Ruby

Nei flashback, Cappuccetto Rosso e Mulan si ritrovano ad Oz, dove incontrano Dorothy. Dopo aver assistito al ritorno di Zelena ad Oz, le tre ragazze cercano un modo per sconfiggere la Strega una volta per tutte con la Maledizione del Sonno. Dorothy e Cappuccetto Rosso vanno alla ricerca dei Papaveri Rossi e nel frattempo nasce del tenero tra di loro. Purtroppo Dorothy scompare misteriosamente e la ricerca di Cappuccetto Rosso della sua nuova amica la porta nell'Oltretomba. Ruby si unisce ad Emma, Regina e Biancaneve per cercare Dorothy, e Zelena rivelerà di aver stregato Dorothy proprio con la Maledizione del Sonno. Ruby è convinta che solo la zia Em, l'unica parente di Dorothy che l'amasse davvero, sia in grado di risvegliarla con il bacio del vero amore, ma Ade la riduce in gelatina, minacciando gli altri abitanti dell'Oltretomba di far fare a loro la stessa fine se aiuteranno gli eroi. Con questo gesto, Zelena rimane colpita da Ade e lo raggiunge nel suo covo. Con il sostegno di Biancaneve, Ruby si rende conto di essere innamorata di Dorothy. Regina riesce a convincere Zelena a farsi dare le scarpette d'argento senza chiedere niente in cambio e le dà a Ruby per permetterle di raggiungere Dorothy addormentata nella Città di Smeraldo di Oz. Inoltre, Biancaneve e David si disperano per non poter essere con loro figlio Neal. Essendo lei condannata a rimanere nell'Oltretomba, David si fa aiutare da Uncino per permetterle di andarsene con Ruby e raggiungere in un secondo tempo Storybrooke. Ruby e Biancaneve raggiungono Oz e la prima risveglia Dorothy con il bacio del vero amore. Tramite le pagine del libro di fiabe, Henry rassicura la sua famiglia che le due innamorate si sono serenamente riunite e che Biancaneve è tornata dal piccolo Neal a Storybrooke. Intanto, Belle è disperata per il destino del bambino che aspetta da Tremotino e si fa aiutare da Zelena che, seppur ancora arrabbiata con lei per averla tenuta lontana da sua figlia, le dà un ago incantato per farla cadere sotto l'incantesimo del sonno; in questo modo Ade non potrà usare i suoi poteri per accelerare la gravidanza di Belle (come ha fatto Emma con la bambina di Zelena quando era la Signora Oscura) e Tremotino avrà modo di salvare lei e il bambino più facilmente da Ade, ma Belle gli ordina di portarla da suo padre Maurice quando potrà farsi risvegliare dal bacio del vero amore.