Once upon a time

In bianco e nero

Nella Londra degli anni '20, una giovanissima Crudelia viene imprigionata dalla madre nella soffitta. Madeline, la madre di Crudelia, addestratrice di cani, usa i suoi due dalmata per terrorizzare la figlia e trovarla qualora scappasse. Con il passare degli anni, Crudelia continua a vivere la sua vita isolata nella soffitta sotto il giogo della madre. Una sera, un giornalista, Isaac, l'Autore, visita la madre in cerca di nuove storie per una giornale, ma viene scacciato in malo modo finché Crudelia, dalla soffitta, non richiama la sua attenzione. Isaac riesce a far fuggire Crudelia e assieme passano la notte in un bar, ballando e vivendo senza preoccupazioni la vita. Crudelia racconta che è stata rinchiusa dalla madre in quanto sa che ha avvelenato i tre mariti che ha avuto, e Isaac a sua volta racconta la sua storia: grazie ad un inchiostro e una penna magiche, è in grado di spostarsi fra i regni e modificare a proprio piacimento le storie. Dona a Crudelia, affinché non sia più terrorizzata dai cani, il potere di controllare gli animali. Terminata la sera, la donna si allontana per poter affrontare la madre, ma poco dopo Isaac riceve la visita in albergo di Madeline: in realtà, è stata Crudelia, a causa di un naturale disturbo psicologico, ad avvelenare prima il padre e poi gli altri due patrigni. Isaac caccia la donna poiché non crede alle parole, ma si accorge che la sua penna incantata è stata sottratta. La madre di Crudelia ritorna a casa e trova la figlia che, usando i suoi nuovi poteri, ordina ai due dalmata di ucciderla. Quando Isaac ritorna nella casa, Crudelia ha appena cucito una pelliccia fatta coi due cani e rivela all'uomo che lui era solo un mezzo. Isaac, rendendosi conto di aver a che fare con una squilibrata, si getta sulla penna per riappropriarsene ma quando Crudelia tenta di fermarlo, inavvertitamente le rovescia addosso l'inchiostro magico, trasformandola nella Crudelia che tutti conoscono (capelli metà bianchi e metà neri). Crudelia decide di farla finita e afferra una pistola per uccidere Isaac, ma questo nel frattempo è riuscito a intingere la penna nel poco inchiostro rimasto e a buttare giù due righe su un foglietto. Con suo grande stupore, Crudelia si rende conto di non poter premere il grilletto e capisce che Isaac ha fatto qualcosa e infatti lui le dice di aver preso la cosa che lei amava di più e di averla distrutta.

Regina informa Emma e la famiglia sul ritorno di Zelena. Nel frattempo, Malefica è infuriata con Crudelia poiché quella non ha mai rivelato che la figlia è in realtà viva: quando Malefica si trasforma in drago per far soffrire Crudelia, questa usa i suoi poteri per rabbonirla. Regina è intenzionata a partire per New York, ma prima, con l'aiuto di Belle (manipolandolo con il cuore di lei) si assicura che Gold non avvisi Zelena. Crudelia, dopo aver parlato in segreto con l'Autore, rapisce Henry affinché Regina e Emma, per riaverlo vivo, uccidano Isaac. Quando Gold scopre la verità sul passato di Isaac e Crudelia, il primo mostra a Gold un foglio con del testo scritto da lui stesso. Emma, Regina e Uncino si dividono nella foresta alla ricerca di Henry, mentre Mary Margaret e David devono trovare l'Autore. Dopo una breve fuga, Henry è nuovamente ripreso da Crudelia, ma giunge Emma che si dimostra disposta ad usare i suoi poteri per salvare il figlio. Mary Margaret e David trovano l'Autore, ma scoprono anche come dovrebbe finire la storia per Emma (riempire di oscurità il suo cuore) e quello che Isaac aveva scritto sul foglio la prima volta che era stato attaccato da Crudelia: Crudelia non può uccidere nessuno. Capiscono che se Emma uccide Crudelia, che per la volontà dell'Autore non può uccidere a sua volta, potrebbe rendere oscuro il suo cuore. Crudelia è pronta ad uccidere Henry, ma Emma usa alla fine i suoi poteri, scagliando Crudelia giù per un burrone, e salvando Henry. Inutilmente arrivano i genitori di lei, trovando Crudelia morta e Emma con uno sguardo sinistro.